Montalcino si colloca nel territorio a nord-ovest del Monte Amiata, alla fine della val d'Orcia, sul confine amministrativo con la provincia di Grosseto.
La collina su cui si trova Montalcino è stata abitata probabilmente già in epoca etrusca.
La storia medievale della zona presenta innumerevoli punti oscuri, in quanto tutta la documentazione inerente era conservata nel distrutto archivio dell'Abbazia di Sant'Antimo, da cui il castello stesso dipendeva. Anche il fatto che la via Francigena passasse ad est del borgo, presso l'odierno paese di Torrenieri, non aiuta a reperire notizie storiche antecedenti alla seconda metà del 1100.
Montalcino è menzionato per la prima volta in un documento del 29 dicembre 814, quando l'imperatore Ludovico il Pio concesse il territorio sub monte Lucini all’abate della vicina Abbazia di Sant'Antimo.

Il primo nucleo abitativo si ritiene risalga al X secolo. In questo periodo la popolazione ebbe un notevole incremento demografico quando si trasferirono in città gli abitanti di Roselle. Il nucleo abitativo originario si sarebbe esteso nel corso dei secoli fino a raggiungere, nel XIV secolo, le dimensioni attuali.
Grazie alla posizione della città, dominante la cima di una collina, dai suoi viali la vista può spaziare sulle valli dell'Ombrone e dell'Asso.

Le notizie partono dalla fine del XII° secolo, con Montalcino già comune autonomo alleato di Siena durante la guerra, persa, contro Firenze del 1176. Ben presto Montalcino si trovò a dover contrastare le mire espansionistiche di Siena e l'alleanza fu rotta, addirittura nel 1200 il castello fu distrutto dall'esercito senese, momentaneamente in tregua con quello fiorentino, impegnato anch'esso ad eliminare l'analogo ostacolo costituito da Semifonte. La ripresa della guerra con Firenze impedì ai senesi di completare la conquista di Montalcino. Il castello rimase comunque sotto il protettorato della Chiesa e del Comune di Siena. Dopo un tentativo fallito di conquistare di nuovo l'autonomia, nel 1232 il castello fu rioccupato e costretto ad una nuova alleanza con Siena. Dopo l'ennesima rivolta il castello fu di nuovo espugnato dai senesi nel 1252 ma perso subito dopo grazie all'intervento di Firenze e Grosseto.

A Montaperti i montalcinesi erano schierati con Firenze contro Siena e la vittoria di quest'ultima non fece altro che portarli ad una nuova perdita di autonomia. Nel 1269 Siena fu nuovamente sconfitta, a Colle, e Montalcino di nuovo libera. Solo dopo la metà del XIV° secolo Montalcino tornò sotto il controllo di Siena. Risale a questo periodo la costruzione della Rocca col fine di controllare il centro cittadino.
Il fronte interno alle mura: la torre nord-est.

Ormai Montalcino era Senese e nel XV° secolo divenne uno dei centri più importanti del territorio della Repubblica. Nel secolo successivo la città e il castello resistettero all'assedio dell'esercito Imperiale e Mediceo nel 1553 durante la guerra che portò alla definitiva capitolazione senese nel 1555. Dopo la resa molti cittadini senesi raggiunsero Montalcino dove, capitanati da Piero Strozzi, fecero rivivere in esilio la Repubblica. La città divenne il capoluogo dei territori ancora non conquistati dai fiorentini e resistette fino al 1559 quando, ormai isolata dalla caduta di Talamone e Castiglione della Pescaia, fu offerta la resa e giurata fedeltà a Cosimo de' Medici.

La costruzione della fortezza fu iniziata nel 1361 sul vertice meridionale delle preesistenti mura cittadine del 1200, incorporando il mastio di S.Martino, il torrione S.Giovanni. Il castello è ancora oggi praticamente intatto. L'aspetto e quello classico di castello-recinto con pianta pentagonale dotato di torri a tutti gli angoli. La torre di sud-est è affiancata dal cassero. Le mura e le torri sono dotate di camminamento di ronda esterno aggettante, sorretto da archetti su beccatelli a piramide rovesciata, ancora oggi interamente percorribile. Le torri settentrionali sono aperte sul lato interno. Il castello incorporò anche un'antica basilica a tre navate, poi ridotta ad una per fungere da cappella alla fortificazione, della quale sono ancora visibili i resti presso la torre nord-est. Sul lato sud si estende il possente bastione mediceo, aggiunto da Cosimo alla metà del 1500.

Così Mario Luzi descrive, con la poesia "Dalla Torre", ciò che vede dalla fortezza di Montalcino:

Questa terra grigia lisciata dal vento nei suoi dossi
nella sua galoppata verso il mare,
nella sua ressa d’armento sotto i gioghi
e i contrafforti dell’interno, vista
nel capogiro dagli spalti, fila
luce, fila anni luce misteriosi,
fila un solo destino in molte guise,
dice: “guardami, sono la tua stella”
e in quell’attimo punge più profonda
il cuore la spina della vita.
Questa terra toscana brulla e tersa
dove corre il pensiero di chi resta
o cresciuto da lei se ne allontana.
Tutti i miei più che quarant’anni sciamano
fuori del loro nido d’ape. Cercano
qui più che altrove il loro cibo, chiedono
di noi, di voi murati nella crosta
di questo corpo luminoso. E seguita,
seguita a pullulare morte e vita
tenera e ostile, chiara e inconoscibile.

Tanto afferra l’occhio da questa torre di vedetta.