Costruito su una verdeggiante collina sovrastante Sinalunga, dalla quale si domina l'intera Valdichiana, il Convento di San Bernardino, con i suoi cinque secoli di storia, la sua struttura architettonica ben conservata, i suoi tesori d'arte, merita di essere conosciuto.

Così, dagli "Annali di Sinalunga" di Augusto Cinelli, alcune note storiche, dal manoscritto conservato presso l'Archivio Storico del Comune di Sinalunga, ci raccontano la storia del convento:

Il Convento di Santa Maria nel Poggio di Baldino presso Asinalonga, fu fondato nel 1449, per i Frati Osservanti di San Francesco facendo per detta Fabbrica la spesa M. Mariano Sozzini da Siena, ed il sito lo diede la Comunità di Asinalonga.

Nel 1450, dì 4 Dicembre i Frati dell'osservanza di San Francesco d'Asinalonga, e quelli di Massa ottengono dalla Republica di Siena tre stara di sale per ciasch'un anno, e per ciasch'un Convento.

Nel 1577, nel Consiglio degli Uomini d'Asinalonga celebrato il di 30 Dicembre 1577 furono eletti dalli Sig.ri Rappresentanti Biagio Ventorocci, Giovanni di Giacomo Cenni, Pietro di Naldino, e Giovanni di Lazzaro Deputati per la fabbrica del Convento per i Padri Cappuccini di San Francesco.

Nel 1598, il Convento di Santa Maria in Poggio Baldino presso Asinalonga abitato dai Padri Osservanti di S. Francesco fù dai medesimi ceduto ai Padri Riformati dall'istessa regola di S. Francesco.

Nel 1656, a di 8 Luglio 1656 morì il R.do Sig.r Cristofano Terrosi d'Asinalonga Uomo Venerando per la sua Innocente, e Religiosissima Vita stato eletto Pievano della Chiesa della Villa di Bettolle il di 10 Maggio 1626 d'età d'anni 27 ed in quella morto, e sepolto nella Chiesa dei PP. Riformati d'Asinalonga nella Cappella di Santa Elisabetta, che egli medesimo aveva fatto Fabbricare.

Nel 1668, nel Consiglio celebrato il di 5 Aprile anno detto fù proposto che continuando la gran Mortalità nella nostra Terra, e sua Corte a cagione dell'influenza, quale benchè alquanto mitigata nell'inverno, adesso incomincia assai peggio dell'anno passato, così per placare l'ira Divina si faccia solenne Processione per Asinalonga con l'immagine della Beatissima Vergine del Rifugio, ed oltre al Clero, Capitolo e Religiosi, interveghino le Compagnie, e Magistrato, e la Comunità dia libbre venti di cera.

Nel 1681, a di Maggio 1681 fù donata e rispettivamente accettata dalla Comunità d'Asinalonga e suoi Rappresentanti la seconda Chiave della cassa del Corpo di S. Teodora, che si conserva nell'Altare Maggiore del Convento di San Bernardino Portato da Roma da F. Giuseppe d'Asinalonga.

Nel 1757, a di 28 Luglio 1757 Essendo andato il Padre Anton Maria da Sarteano Guardiano del Convento di S. Bernardino dei PP. Riformati d'Asinalonga ad invitare il Sig.re S. Antonio Ghezzi nostro M.to Mag.co Gonfaloniere per il primo Agosto prossimo, nel qual giorno si scopre il corpo di Santa Teodora, li manifestò ancora il desiderio, che aveva, per sodisfare alle devote istanze di più persone, di scoprire in detto giorno anche la Reliquia del Beato Pietro da Trequanda, e consideratosi da detto Sig.re Gonfaloniere l'obbligo grande, che abbiamo tutti al Beato Pietro, per averci arricchito del gran Tesoro dell'Immagine di Maria Vergine del Rifugio, prestò ogni consenso che si esponesse detta reliquia nell'Altare Maggiore sopra l'urna di Santa Teodora, per ragione ancora, che ad istanza di più Sig.ri Asinalonghesi i PP. del Convento di San Francesco di Cetona diedero l'anno 1756 la sopra detta Sacra Reliquia al nostro Convento, che consiste in un grosso pezzo delle costole del Beato Pietro, ed il Convento s'obbligò a tenervi sempre accese quattro falcole.

Nel 1758, d'ordine delli M.to Mag.ci Sig.ri Gonfaloniere e Priori il di 3 Dicembre 1758 fu portata processionalmente la Miracolosa Immagine di Maria SS.ma del Rifugio coll'intervento delle cinque compagnie S. Croce, Vergine delle Nevi, San Rocco, Vergine del Rifugio, e del Suffragio e nel Prato del Convento si benedisse il tempo con d.ta Sta Immagine, si portò d'offerta d'elemosine raccolte libbre sessanta di cera.

Nel 1761, a di 18 Marzo 1761 cadde dal Campanile del Convento dei PP. Riformati d'Asinalonga la Campana piccola di d.o Campanile di peso libbre seicento cinquanta nella quale si lesse scritto A. D. MCCLVII In onorem Dei et B. V. M. Martinus, et Bonagratia fecerunt me.
Il Convento fu fabbricato l'anno 1449 e la Campana fù fatta l'anno 1257. Sicché si rileva, che fin da quel tempo vi fosse una chiesa dedicata a Maria SS.ma, conforme rapporta il Padre Luca Vadingo.

Altre informazioni sul Convento di S. Bernardino si hanno dalle schede di Luigi Agnolucci - [Luigi Agnolucci, 1832-1916, personalità eclettica dalle mille sfaccettature ed i molteplici interessi ma tutti con un minimo comune denominatore, il suo amore grande ed incondizionato per il paese di Sinalunga. Molte delle informazioni storiche, sui personaggi e sugli eventi folkloristici che caratterizzarono Sinalunga sono facilmente reperibili nella “Raccolta di notizie storiche in ordine cronologico", schede brevi ma numerose (oltre 400) che oscillano tra l’autobiografia e la storia locale.]

Da uno stralcio della scheda 193: "L'anno 1809 essendo l'Italia tutta sotto il dominio Francese con Decreto imperiale di Napoleone I furono soppressi tutti gli ordini religiosi e data ai frati una conveniente pensione onde potessero vivere venduti i Conventi e le loro suppellettili anche di chiesa ad eccezione di robe d'oro e d'argento che furono prese dai Regi Ministri. Gli arredi sacri furono messi a disposizione dei rispettivi vescovi per essere distribuiti alle chiese più povere.

Altro stralcio dalla stessa scheda: "Dal 1809 al 15 che la Chiesa di S. Bernardino stette chiusa l'Immagine di Maria SS.ma del Rifugio fu trasportata in Collegiata e collocata in un urna fatta fare per questa circostanza che importò Scudi 50 con due angeli dorati che la sostengono che poi fu data ai Frati. L'urna fu fatta a Siena dal intagliatore Nasi.

La scheda 350 così ci racconta:

"Le pareti della antica Cappella dove si conservava l'Immagine di Maria SS.ma del Rifugio si erano imbevute di umidità e dopo un inverno molto umido, si constatò come l'immagine avesse molto sofferto; allora fu segretamente tolta dalla Cappella ed i padri del convento pensarono di costruire una nuova Cappella confidando nella pubblica carità. Il Provinciale del tempo Padre Bigelli commetteva a chi scrive allora alle prime prove come architetto il progetto di una nuova Cappella , che nel di 8 Settembre 1853 ne esponeva al pubblico i disegni, che furono trovati commendevoli (avevo allora 22 anni).
Nel settembre del anno successivo si demoliva l'Antica Cappella e si cominciava la costruzione della nuova, tale quale ora si vede. Quattro anni dopo il lavoro era compiuto.
Durante la costruzione veniva eletto guardiano un Padre Prospero da Partina che, avendo diretto alcuni lavori murari in altri conventi, pretendeva di essere architetto ed esigeva dal giovane costruttore una cintura di ferro attorno al tamburo della Cupola; al che il giovane non volendo sottostare lascia la direzione del lavoro; appellandosi al giudizio di un provetto ingegnere Coriolano Monti perigino, che dette ragione all'Agnolucci; che per non stare in collisione col guardiano, non riprese la direzione del lavoro. Così le decorazioni dipinte nella Cupola dal guazzarolo Francesco Formichi di Sinalunga, non furono quali dovevano, e stuonavano molto, con le line severe della Cupola, così gli Altari furono disegnati ed eseguiti dal Marchetti di Siena che divenne poi architetto del Castello di Brolio ed amico carissimo di chi scrive.
Si chiuderà questa nota con la dichiarazione dello scrivente, che oggi dopo 45 anni di esercizio riconosce nel suo primo lavoro molti difetti e che ora avrebbe potuto servire molto meglio la sua patrona Maria Santissima."

Luigi Agnolucci

Stralcio della scheda 150 bis.

"Quando nel 1892 fu fatto ribassare, in parte a mie spese, il prato presso la Chiesa ed in luogo dell'antica croce di legno messa quella di ferro fuso sul pilastro di Travertino furono trovati presso la Foresteria i ceppi degli antichi e grossi cipressi e molte ossa umane di sepolti presso la Chiesa quasi a fiore di terra. Questi avanzi di scheletri furono riposti nel Cimitero dei Frati."

Stralcio della scheda 150 ter.

"1907, il Convento di S. Bernardino, fu totalmente ricomprato dal demanio, e per la parte spettante al Comune, lo fu in quest'anno, per Lire Duemila; sotto il Ministro Provinciale Padre Tommaso Valeri da Santa Fiora. Cosicchè al presente è proprietà privata di Frati fino dal 1909."