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Il Castello di Montarrenti domina, su uno sprone di 344 metri, la Montagnola Senese.
L'origine del castello (Mons Arienti, Monte Arrenti, Monte Liurenti o Monte Lirrenti) viene fatta risalire, in base a indagini archeologiche, all'VIII secolo quando, alla base della collinetta dove sorge, doveva esserci un piccolo villaggio di capanne, circondato da due palizzate lignee a difesa della parte bassa e alta del rilievo, legato all'attività estrattiva e metallurgica, divenuto poi centro curtense di raccolta dei prodotti agricoli in età carolingia. (L'economia curtense era basata principalmente sull'agricoltura e sull'autosufficienza. La curtis era organizzata in due parti principali: la pars dominica, o parte del signore, e la pars massaricia, che era assegnata ai contadini o ai servi della gleba.)
Nel X secolo, un incendio distrusse l'abitato, il quale non venne però abbandonato ma riedificato e protetto da una palizzata lignea, all'interno della quale venne eretto il primo castello. Solo dal XII secolo le strutture in pietra inizieranno a prendere il posto di quelle in legno. Il primo documento che testimonia l'esistenza del castello, una bolla del vescovo di Volterra risale al 1156. Il Castello si doveva trovare vicino a miniere di argento, tanto che nel 1178 tale Cattaneo da Montarrenti veniva designato dalla Diocesi di Volterra amministratore, per il Comune di Siena, delle miniere.
Da altri documenti successivi, risalenti al 1200 e 1216, si ha notizia invece di legami tra i signori di Frosini, della famiglia dei conti della Gherardesca, ed i signori di Montarrenti, forse di origine lombarda, legati alla famiglia degli Aldobrandeschi. Il 5 ottobre 1217 i consoli di Montarrenti prestano poi giuramento di fedeltà al Comune di Siena. Tra il 1217 ed 1271, il castello la chiesa di Santa Maria ed il villaggio sottostante, racchiusi da una cinta muraria alla base del rilievo, dovevano avere un ragguardevole numero di abitanti se si pensa che il Comune di Siena, che dominava la zona, vi aveva dislocato un podestà, successivamente sostituito da un ufficiale minore alle dirette dipendenze del podestà di Siena.
In epoca successiva, forse a causa anche alla chiusura delle miniere, il villaggio viene gradatamente abbandonato. I documenti successivi al XIV secolo sono sporadici e riportano solamente notizie sui pregiati marmi della vicina cava e sui trasferimenti delle proprietà: risultava proprietario del castello, nel XIV secolo Giovanni Meschiati, appartenente alla famiglia Petroni che era proprietaria di altre vaste zone vicine, tra cui l'eremo di Santa Lucia (nei pressi di Rosia, oltre il ponte della Pia). Sempre da documenti risulta che a Montarrenti esisteva un cassero di proprietà Petroni con due Palazzi (probabilmente quelli che tutt’oggi vediamo come torri) con altre case e platee, nonché 26 case e 20 casalini. Quindi la proprietà passò prima ai Dati (nel 1457) e poi ai Ghini. Da documenti risalenti al 1720 si rileva che il castello ed il villaggio sono in rovina e la chiesa non più officiata.
Del castello oggi rimangono solamente due torri con finestre gotiche o ad arco e feritoie, che in origine dovevano essere merlate ma che ormai presentano il classico tetto a capanna. Resti di cinta muraria sono visibili nell'area sottostante. Sopra la porta di ingresso alla torre più alta vi è scolpito uno stemma. La Provincia di Siena ha recentemente recuperato le strutture del castello. Parte delle strutture sono state adibite a sede dell'Osservatorio astronomico provinciale, gestito dall'Unione Astrofili Senesi, e a sede della sezione senese del C.A.I. (Club Alpino Italiano).
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