Il territorio di Sovicille vanta antichità di insediamento umano comprovato da vari ritrovamenti archeologici assai vari: dell'Età della Pietra a Personata, del Bronzo a Cetinale, a Partena, a monte Acuto, al poggio di Siena Vecchia. Reperti riferibili all'Età del Ferro sono venuti alla luce sempre nei dintorni di Cetinale, presso Rosia, ed ancora al poggio di Siena Vecchia. I ritrovamenti di epoca etrusca, oltre che a Bagnaia e Orgia, si sono avuti soprattutto nei dintorni di Rosia. Infine, resti di epoca romana appaiono concentrati fra Stigliano e Palazzone, oltreché presso Barontoli.

Sovicille, per la relativa vicinanza a Siena, non dovette forse mai sottostare a forti presenze feudali, e anzi appare abbastanza presto controllato dalla città anche nella parte di pertinenza dell'episcopato volterrano. Le numerosissime testimonianze di architetture civili e fortificate riferibili ai secoli del Basso Medioevo sembrano piuttosto indicare la presenza di piccoli signori ed una diffusa organizzazione in comunelli rurali.
Non di rado si conserva nel toponimo, oltreché nella struttura a torre, il ricordo della funzione di dimora signorile: Palazz'Albero, Palazzo al Piano, Palazzo di Stigliano, Palazzone, Palazzaccio di Toiano (quest'ultimo è un complesso di consistenza veramente notevole, come il portico sostenuto da un enorme e ardito pilastro).
Molte altre località conservano resti riferibili a dimore o complessi fortificati di una certa mole. Notevolissimo il Cassero di Castiglion Balzetti, adattato a dimora rurale ed ora abbandonato, che all'inizio del Trecento fu dei Saracini e si trova attualmente in posizione talmente isolata da meritarsi l'appellativo di "Castiglion che Dio sol sa". L'interesse della città verso la zona di Sovicille è provato anche dall'organizzazione, nel Duecento, di una serie di mulini lungo il corso della Merse; il Molino del Pero - resta una poderosa torre -presso Brenna, il Molino di Serravalle, il Molino del Palazzo.

Il castello destinato a raggiungere nel territorio una posizione preminente fu decisamente Sovicille. La prima notizia che lo riguarda sembra essere del 1004 e nei suoi pressi passava il confine tra le Diocesi di Siena e di Volterra, ma alla prima sempre appartenne. Nel 1237-1238 si ha la prima notizia dell'esistenza in Sovicille di una comunità, la nomina del cui rettore avveniva in accordo con le autorità senesi. Nei decenni successivi il castello appare controllato da alcuni signori locali (Arnolfo di Daniello e poi i Lombardi), ma negli ultimi anni del secolo e nei primi del successivo furono redatti nuovi statuti, oggi perduti. Tra il 1313 e il 1333 fu devastato dalle soldatesche imperiali e da quelle pisane, tanto che il suo territorio, verso la metà del Trecento appare assai degradato dal punto di vista idrologico e notevole ne risulta il calo demografico. Tuttavia nel 1365 il castello fu restaurato sì da poter sopportare un assalto delle truppe fiorentine, come ancora avvenne nel 1391, al tempo della guerra di Firenze contro i Visconti e Siena. Le mura del castello furono di nuovo restaurate nel 1479 subendo ancora inevitabili danni durante la guerra di Siena.
L'ultima cinta muraria del Castello di Sovicille, di forma pressappoco circolare, è ancora abbastanza ben conservata, magari abbassata o ridotta a sostegno di orti o di case di abitazione, oppure incorporata in strutture successive, come nella Villa Palmieri. Presso di questa sono visibili i resti della Porta di accesso. Varie costruzioni, all'interno delle mura, conservano più o meno palesemente strutture medioevali: tra queste si evidenzia la grande costruzione che chiude il lato est della piazza, ove si aprono varie finestre ad arco tondo o architravate. Sovicille, già avanti la metà del Trecento, era stata eletta a sede di un vicariato del quale, nel 1383, il notaio Giovanni di Piero del Tura redasse gli statuti. Nell'ambito organizzativo dello Stato di Siena al tempo di Cosimo I, Sovicille figura capoluogo di podesteria assieme a Pari.