Lasciando Sinalunga in direzione di Collalto, si trova la via, detta, popolarmente, dei Frati, che in un breve tratto porta, appunto, a questo luogo che ha grande tradizione di culto nella zona.

Il Convento di S. Bernardino - inizialmente dedicato a S. Maria Annunziata in Poggio Baldino - sorse su un terreno donato dal Comune di Sinalunga a Giovanni da Capistrano, dove già vi era una chiesa dedicata a Maria Vergine.

Vi si venera l'Immagine di Maria SS. del Rifugio alla quale, dalla tradizione popolare, sono stati attribuiti tanti miracoli e che si vuole sia stata donata dal Beato Pietro di Trequanda, che dimorò per qualche tempo nel convento verso il 1460.

Il complesso architettonico risulta poco omogeneo per la edificazioni susseguitesi in varie epoche, oltre che per le ristrutturazioni ed aggiunte; tuttavia abbastanza interessante nella armoniosa semplicità.

All'interno della chiesa, a sinistra del portale d'ingresso, è ubicata la Cappella Orlandini, costruita originariamente poco dopo la chiesa (una lapide nel piantito all'ingresso è datata 1532, mentre la chiesa risale alla metà del secolo precedente), poi completamente rifatta nella forma attuale verso la metà del secolo scorso, su progetto dell'Agnolucci.

La chiesa conserva opere d'arte di notevole interesse: il Battesimo di Gesù di Guidoccio Cozzarelli, grande tempera su tavola datata attorno al 1483, è considerata una delle migliori composizioni del periodo giovanile dell'artista, particolarmente apprezzabile perchè denota un certo distacco dal maestro (Matteo di Giovanni) e dalla tradizione pittorica senese; l'Annunciazione di Benvenuto Giovanni, grande tempera su tavola firmata e datata 1470 sul bordo inferiore del dipinto. Concordemente dalla critica è ritenuta una delle opere più pregevoli di questo grande maestro senese.