La Fratta sorge su quella che fu una delle più importanti strade dell'antica Roma: la via consolare Cassia e, più precisamente, a metà tra le mansio (sorta di stazione di posta) Manliana e ad Mensulas.

La prima notizia certa riferita alla Fratta risale al 1208 nelle "Memorie storiche, politiche, civili e naturali delle Città Terre e Castella che sono suddite della città di Siena", di Giovanni Antonio Pecci. Nel documento la Fratta viene indicata come "Fratta di Bettacchino" appartenente ad un conte Gualfredi, sicuramente di un ramo della famiglia degli Scialenghi, che il Pecci battezza "Della Valle" ma che potrebbe anche essere stato semplicemente il conte Gualfredi di Guardavalle, che in questo periodo ha caratteristiche di Terra murata ed è residenza di Podestà: un vero e proprio centro quindi, e non un semplice resèdio rurale.

Dalla metà del XIII secolo inizia un processo di decadimento innescato con tutta probabilità dal coinvolgimento in un azione bellica, il Pecci riporta, senza particolari commenti, la delibera del 28 dicembre 1271 con la quale il Consiglio Generale tolse alla Fratta la residenza del Podestà. In quel tempo era signore della Fratta Tacco di Ugolino della famiglia Pecorai che, non pago delle semplici azioni banditesche a scapito dei viaggiatori che gli passavano a tiro, pensò bene di attaccare un castello della Repubblica: quello di Torrita. Siena reagì, era il 1285 quando fu catturato, processato e giustiziato. La Fratta passò nelle giovani mani di suo figlio Ghino il quale, ritenendo sproporzionata la condanna inflitta al padre, giurò di vendicarsi. Le cronache riportano che gli interventi di Siena si fecero sempre più pressanti fino a costringerlo alla fuga verso la Val d'Orcia. Seguito da un certo numero di fedelissimi, attaccò ed occupò il castello di Radicofani dando inizio al mito di Ghino di Tacco: il bandito che rubava a mercanti e banchieri, nobili e prelati, senza distinzione: purché ricchi.

La fattoria della Fratta, tuttora molto estesa, comprendeva fino alla fine del secolo scorso moltissimi poderi tra Bettolle e i monti di Abbadia Sicille, assumendo un ruolo importante, in quanto "fattoria", nell'economia agricola e nella società rurale di questa parte della Valdichiana, dove, almeno fino agli anni "50, l'agricoltura ha rappresentato la principale fonte di produzione del reddito per la maggior parte della comunità. Per ciò che attiene alla produzione è impossibile dimenticare l'allevamento dei bovini di razza Chianina, dal momento che la Fratta fu una delle tre aziende chiamate alla formazione dei primi nuclei di selezione della "razza" e che molti riproduttori dei più grandi allevamenti provengono proprio de questa azienda. Queste terre, artifici operati dagli uomini con un'ordinata e suggestiva sistemazione del suolo attraverso l'uso della cultura promiscua: i tipici rettangoli di non grandi dimensioni, separati spesso da filari di vite, ed il rispetto della natura e delle peculiarità del territorio e dell'ambiente, hanno testimoniato per molto tempo l'ideale della storia italiana e dell'integrazione naturale dell'uomo con l'ambiente che lo circonda.