Siena è l'emblema del Comune medievale, delle sue tradizioni e dei suoi costumi, perpetuati sino a noi attraverso la celeberrima competizione del Palio. Il fascino delle sue Madonne, dipinte da Duccio di Buoninsegna, lo spettacolare scenario di Piazza del Campo e della campagna senese, l'imponente mole a strisce bianche e nere della cattedrale, i complessi ecclesiastici e gli eleganti prospetti delle antiche residenze patrizie contribuiscono a creare una visione inalterata della città.

Una meravigliosa crisalide bloccata nel tempo e nella storia.

Quasi sicuramente insediamento etrusco, Siena prese forma come civitas romana nel periodo repubblicano. In età augusta vi fu fondata una colonia militare, da qui il nome di Sena Julia, e fu intorno alla romana Via Cassia che il territorio senese iniziò a svilupparsi.
Cristianizzata alla fine del IV secolo, Siena divenne poco dopo sede vescovile. Fu soggetta alla dominazione longobarda: nel 687 le fonti citano un guastaldo regio al governo della città e del suo territorio. Nel 743 fu fondata l'Abbazia di S.Salvatore sul monte Amiata, importante centro benedettino, ben presto il più grande della Toscana e simbolo inequivocabile della crescente forza ecclesiastica. Alla fine del X secolo, infatti, i grandi feudatari erano già stati estromessi dall'ormai consolidato potere temporale dei vescovi, che però non ebbe lunga durata. Nel corso del XII secolo il governo passò in mano laica e Siena divenne comune consolare. E' di questo periodo l'alleanza con l'imperatore Federico I e la sua scelta di campo ghibellina, antipapa, decisivo per il destino dei Senesi.
Nel 1167 i vescovi furono definitivamente allontanati dall'amministrazione territoriale, segnando l'inizio della profonda e lunga rivalità con la principale alleata toscana dalla parte guelfa e del Papa: Firenze.

La Via Francigena, arteria fondamentale del medioevo, che collegava il nord dell'Europa a Roma, costeggiando Siena, portò alla nascita di nuovi insediamenti, consentendo all'economia senese di prepararsi alla gran fioritura. Nel passaggio dal sistema feudale alla mezzadria, l'economia agricola cambiò profondamente: appezzamenti minori, coltivazioni intensive, introduzione delle viti e degli ulivi conferirono alla campagna senese quello che è ancora oggi il suo caratteristico aspetto di paesaggio molto urbanizzato.

Durante tutto il Duecento Siena fu, a dispetto di Firenze la principale città toscana.
Nel 1240 fu istituita l'università. I commerci fiorivano e soprattutto l'attività finanziaria e di cambio, con Francia, Inghilterra e nelle Fiandre, oltre che in varie città italiane. Fu in quell'epoca che Siena raggiunse la sua massima espansione, includendo anche i territori di Grosseto e Massa Marittima, pur non operando potere in centri come Montepulciano, San Gimignano, Poggibonsi e Colle. Firenze non poté tollerare a lungo una simile concorrenza economica e militare. Le due città si combatterono aspramente e a lungo. Memorabile fu la vittoria senese del 4 settembre 1260, a Monteaperti nei pressi del fiume Arbia, dove i cittadini di Siena, con l'aiuto dell'esercito del Re di Svezia, attaccarono l'accampamento nemico fino alla sua distruzione.
Dante descriverà come"...lo strazio e il grande scempio che fece l'Arbia colorata di rosso...".
Ma appena nove anni dopo i ghibellini di Siena furono estromessi dall'amministrazione cittadina e dal 1287 al 1355 la città fu retta dal Governo dei Nove, d'impronta guelfa. Fu un buon governo, particolarmente longevo, che favorì i commerci e le arti in tutte le forme.

Ma le frequenti guerre, unite alla terribile carestia del 1326, turbarono anche l'equilibrio economico di Siena. La peste del 1348, che ridusse la popolazione ad un terzo, fu l'ultimo gravissimo colpo. Nel 1371 la tensione sfociò nella rivolta del Bruco, una vera e propria sommossa degli operai salariati. Contro ogni faziosità si batté una singolare figura di donna, talmente importante nella storia di Siena da essere secoli dopo patrona dello Stato Italiano, Santa Caterina (1347-1380).
Altro prestigio venne a Siena da Enea Silvio Piccolomini che, diventato Papa con il nome di Pio II, fece della città una sede arcivescovile. Dopo incerte vicende storico e politiche, la stabilità tornò con un personaggio controverso, Pandolfo Petrucci. Resse la città dal 1487 al 1512 con pugno di ferro ma anche con occhio di riguardo per lo sviluppo delle arti. Despota e mecenate al tempo stesso, favorì anche l'economia che, sotto il suo governo, ebbe una netta ripresa.
Alla sua morte ci fu una nuova fase d'instabilità dello Stato Senese e, nemici di sempre, i Fiorentini, con l'aiuto di Clemente VII, tornarono ad assediare Siena. La città ottenne l'aiuto e la protezione dagli Spagnoli, ricacciando l'assedio.

Ma i Senesi dovettero difendersi anche dai loro protettori divenuti troppo opprimenti e con una violenta sommossa nel 1552, riuscirono a riacquistare la libertà.
Tuttavia la riconquistata libertà ebbe breve durata: nuovamente cinta d'assedio dai Fiorentini, nel 1554, dopo un'estrema resistenza, il 17 aprile del 1555, Siena capitolò.
I Medici erano i nuovi padroni. Tutto il Senese fu assoggettato dai Medici che, saggiamente, ne fecero governatorato autonomo chiamandolo Stato Nuovo .
Siena seguì le sorti della Toscana intera, passando dai Medici ai Lorena, i quali durante il loro dominio le tolsero alcuni comuni che passarono a far parte del dipartimento d'Arezzo.
Nel 1859 fu la prima città a votare, con larghissimo consenso, l'annessione al Regno d'Italia.