La prima fase di formazione della città è da ricercarsi nel borgo cresciuto già avanti dell'XI secolo (e ben presto cinto di mura) tra Poggio della Torre, ove era la residenza del vescovo volterrano, e il Poggio di Montestaffoli, ove fu poi la rocca, sviluppandosi quindi intorno alla "plebes de Sancto Geminiano", poi elevata alla dignità di collegiata. Ben presto maturarono attriti tra il vescovo e gli uomini di San Gimignano, che sfociarono poi in aperte ostilità verso il 1130, mentre pochi anni dopo, già avanti la metà del secolo, la comunità sangimignanese si era organizzata con magistrature consolari. Cominciò allora anche la politica di autonomia di San Gimignano, in quegli anni solidale con Firenze contro i conti Guidi e in contrasto con Colle e Poggibonsi per motivi di giurisdizione territoriale. Si finì poi per trovare degli accordi: e il territorio su cui in seguito San Gimignano esercitò il proprio controllo finì per diventare quello che, salvo minime varianti, costituisce ancora la circoscrizione comunale.

Si andava sempre più definendo l'organizzazione interna delle strutture comunali, con la solita distinzione tra un ceto aristocratico dominante - costituito dalla nobiltà di contado e dalle ricche famiglie cittadine divenute tali con attività commerciali e finanziarie, oltre che da ceti professionali (giudici e notai) - e un più ampio strato sociale di base. I fondamenti delle fortune mercantili di San Gimignano si erano costituiti in partenza su una ricca agricoltura, in grado di fornire prodotti anche specializzati e di pregio, come il croco, assai apprezzato nel Medioevo, ma anche sulla produzione di vino, olio, cereali e bestiame. Ciò permise alle famiglie con possedimenti fondiari quell'accumulo di denaro necessario per intraprendere attività finanziarie e commerciali. Tra le prime famiglie ad emergere furono i Salvucci, poi i Gregorio, i Pellari, i Megeri, gli Ardinghelli, a cui se ne aggiunsero numerose altre.
Simbolo e testimonianza della fortuna e del potere di queste famiglie sono rimaste numerose di quelle torri (che sembra superassero la settantina) che ancor oggi costituiscono una nota suggestiva e inconfondibile del paesaggio sangimignanese.

La formazione di una oligarchia aristicratico-mercantile, con le inevitabili tensioni tra le famiglie ambiziose di emergere e in rapporto con quanto avveniva in altre città, portò anche San Gimignano alla spaccatura tra guelfi e ghibellini, che si acuì intorno alla metà del XIII secolo.
Al contrasto tra le grandi famiglie era poi da aggiungere quello, altrettanto inevitabile, tra il vecchio ceto dominante e i nuovi ceti che andavano emergendo - sia per la crescita urbana, sia per l'espansione delle attività cittadine - soltanto parzialmente organizzati in corporazioni. Dopo la temporanea eclisse dei guelfi, conseguenza della disfatta di Monteaperti, si arrivò gradatamente ad una pacificazione, che può dirsi sostanzialmente raggiunta verso il 1280.
Intorno alla metà del secolo San Gimignano si era dotata di una nuova cerchia di mura, che comprendeva ora anche Montestaffoli e il Poggio della Torre, e le due porte principali di San Giovanni e di San Matteo, sull'antica via Francigena, erano compiute nel 1262. L'agglomerato urbano figurava diviso nelle quattro contrade di Castello, di Piazza, di San Giovanni e di San Matteo.

La seconda metà del Duecento e gli inizi del secolo successivo videro la massima espansione delle attività commerciali di San Gimignano: il teatro di queste era soprattutto l'Oriente arabo e la Sicilia, mentre sul piano regionale gli scambi avvenivano soprattutto con Pisa e Firenze. Tuttavia, verso la fine del Duecento, San Gimignano, pur svolgendo ancora una politica relativamente autonoma, risentì sempre più dell'egemonia di Firenze: e fiorentina fu la mediazione che, nei primi anni del secolo successivo, concluse una guerra condotta contro Volterra. Negli anni seguenti una serie di avvenimenti interni ebbero un effetto notevolmente destabilizzante nel governo cittadino: gli scontri insanabili tra le famiglie dei Salvucci e degli Ardinghelli, furono episodi che consentirono al governo di Firenze continue intromissioni negli affari sangimignanesi, mentre si facevano sempre più consistenti i possedimenti di cittadini fiorentini. Nel 1343, al tempo della signoria del "duca d'Atene", si ebbe una sottomissione formale verso Firenze, rinnovata nel 1345, mentre nel 1348 i fiorentini acquistavano Poggio della Torre, per arrivare al 1353, quando fu sancita la definitiva soggezione politica alla città egemone. Il comune di San Gimignano fu da allora in poi retto da un podestà di nomina fiorentina, e il territorio venne a costituire una delle tante leghe del contado fiorentino.