Il territorio di Castellina in Chianti è punteggiato dai resti di numerosi castelli medioevali, antiche dimore feudali che svolsero per lo più un ruolo difensivo. I ruderi del Castello di Monternano testimoniano la potenza raggiunta dalla famiglia Squarcialupi.

La posizione di Monternano [precedentemente noto anche con i nomi di Montennano, Mortennano e Montennana], sul confine fra i territori delle Repubbliche Senese e Fiorentina, era strategicamente di primaria importanza: posto lungo il versante meridionale dei rilievi montuosi che dal Chianti scendono nella Val d'Elsa, su uno sperone roccioso sopra il borro del torrente Strolla dal quale esercitava il controllo di due arterie fondamentali della viabilità medievale come la via Francigena, nella sottostante val d'Elsa, e la strada di Giogoli, nel Chianti senese. Insieme alla vicina Poggibonsi costituiva uno sbarramento inespugnabile alle incursioni Fiorentine verso sud. Già nel 1201 l'esercito della città del giglio attaccò Monternano danneggiandolo gravemente, ma fu nel 1220, adducendo la scusa che alcuni mercanti di Firenze erano stati depredati dagli Squarcialupi, che la possente rocca fu espugnata e rasa praticamente al suolo. In questa occasione venne probabilmente usata per la prima volta in Toscana la tecnica d'assedio di scavare gallerie sotto le mura nemiche per minarle e provocarne il crollo. Grazie all'aiuto di Poggibonsi e l'appoggio dell'imperatore gli Squarcialupi riuscirono a ricostruire il castello e mantenerlo fino al 1254 quando l'esercito fiorentino, di ritorno dal vittorioso assedio a Monteriggioni, lo riconquistò definitivamente.

Il castello ha forma rettangolare, con i lati più lunghi orientati a sud e nord, di dimensioni particolarmente vaste per la zona, oggi è ridotto ad imponenti ruderi semi sommersi dalla vegetazione. Il perimetro murato occupa per intero il rilievo dal quale si dominano la val d'Elsa e i borri circostanti. La strada sterrata ci conduce direttamente sotto il fronte est, il più possente grazie alla presenza agli angoli di due torrioni semi cilindrici. Passando sotto a quello di sud-est si arriva alla porta principale, ancora in buono stato di conservazione, dotata di un bell'arco a tutto sesto. Si può notare come questo tratto di cortina muraria sia stato rinforzato, probabilmente dopo l'assedio del 1220, con l'aggiunta di una primitiva forma di base a scarpa. Entrati all'interno del perimetro murato appare chiaro che il fortilizio era diviso in due parti, quella a est, con funzioni residenziali per i feudatari e quella a ovest, più vasta, usata come piazza d'armi con edifici di servizio o come area destinata al ricovero della popolazione del contado in caso di pericolo. Nella parte residenziale, costruita con filaretto di buona manifattura, sono ancora presenti i resti di alcune volte e locali sotterranei, fra i quali la cisterna, oggi accessibile con un'apertura postuma, proprio di fianco alla porta, anche dall'esterno della cinta muraria.