Nella determinazione delle modalità di insediamento della valle dell'Asso ha avuto considerevole peso il fenomeno dell'incastellamento medioevale. E' interessante notare, al riguardo, come tutti i principali centri abitati del comune di San Giovanni d'Asso serbino ancora i caratteri dell'insediamento fortificato del Medioevo. Del resto, se guardiamo la toponomastica, rileviamo che nella zona abbondano i castelli e le località di altura con toponimi riconducibili a personaggi germanici, che denunciano inequivocabilmente l'origine dell'insediamento: Montelifré (da Liutfrid), Montisi (da Ghiso), Monterongrifoli (da Grifo).

Un importante centro fortificato era Montisi (già Monteghisi), in origine di pertinenza degli Scialenghi Cacciaconti. Questi pur riconoscendo il domino politico di Siena fin dal 1175, continuarono ad esercitare la loro signoria sul castello sino alla fine del Duecento, non senza contrasti, anche cruenti, con le comunità locali. Nel XIV secolo Montisi fu fatta sede di un vicariato di nomina cittadina, avente giurisdizione anche sul vicino castello di Montelifré.Classico insediamento di altura fortificato, Montisi si sviluppa tutto intorno a una collina al cui vertice è un Cassero notevolmente rimaneggiato. Nell'abitato si riconoscono due successive cerchie murarie, la più antica delle quali è però assai frammentaria.

Appartenente agli Scialenghi anche il castello di Montelifré, del quale si hanno notizie sicure soltanto a partire dal 1213, allorché la comunità castellana locale fece atto di sottomissione al comune di Siena. Le fortificazioni di Montelifré avrebbero dovuto essere distrutte nel 1289, per delibera del Consiglio Generale di Siena: ma forse il provvedimento non ebbe corso o il castello fu presto ricostruito. In epoca non precisata si sarebbero affermati presso l'antico castello i possedimenti della « nobil casa Martinozzi di Siena, derivata da un Martinozzo nativo di Montepulciano che fiorì sul principio del 1300 » (REPETTI). Nel 1526, dopo la battaglia di Camollia, la fortezza di Montelifré venne occupata — come la Grancia di Montisi — da alcuni sbandati.

Sulla vetta di una collina, nei pressi di Montisi, sono i grandiosi ruderi della rocca di Montelifré purtroppo in via di progressivo disfacimento, tanto che non è più possibile rendersi conto di dove fosse l'accesso o di qualsiasi altro elemento funzionale, che mostrano, in parte, l'originario rivestimento a filaretti di pietra calcarea. Ai piedi di essi, sul versante sud-est, è la parte bassa del castello, racchiusa entro un circuito di mura, che portano a metà una torre e sulle quali è poi sorta una fila di case. Nelle mura si sprono due porte contrapposte: una a sud-ovest con antiporto ed una a nord-est, collegate in origine da una strada, straordinariamente caratteristica, di cui son rimasti soltanto circa due terzi; infatti, verso la porta di nord-est, è stata costruita una casa colonica che la interrompe, costringendo ad accedervi da un vicoletto laterale, tanto che l'antica porta serve ora soltanto di accesso al cortile della casa suddetta, mentre l'ingresso al borgo è stato spostato più verso la rocca.