Il Chianti è una regione dai confini non chiaramente definiti, fatta eccezione nella parte nord-orientale, dove la catena dei suoi monti costituisce lo spartiacque col Valdarno Superiore. Il territorio di Gaiole si adagia nella zona collinare a ridosso delle ultime propaggini meridionali di questa serie di rilievi, là dove essa degrada dolcemente verso la Berardenga. L'Arbia ne costituisce in parte il limite occidentale, mentre il torrente Massellone, suo affluente, è il maggior corso d'acqua che lo attraversa. Storicamente il comune di Gaiole corrisponde esattamente per estensione all'omonimo terziere della medioevale "Lega del Chianti", estremo lembo meridionale del contado fiorentino, a ridosso del territorio senese.

Un altro fatto fortemente caratterizzante del territorio di Gaiole è costituito dal cospicuo numero di castelli, frutto prima di una forte presenza feudale legata alla consorteria dei Firidolfi, nella quale si inserisce anche l'origine dei Ricasoli, poi delle necessità difensive della repubblica fiorentina. Alcuni di questi castelli sono già ricordati avanti del Mille, o poco dopo, in atti di donazione dei marchesi di Toscana: è il caso di Vertine, di Monteluco a lecchi, Brolio, Montegrossi. In alcuni casi poi, l'antico castello è stato ridotto a villa o a fattoria. Esempio tipico è la Villa di Meleto.

Meleto: la Villa di Meleto conserva ancora, inglobato all'interno, il cassero medioevale e si distingue per i due torrioni circolari che proteggono il lato meridionale. Le origini di Meleto risalgono al XI° secolo come possedimento dei monaci vallombrosani della vicina Abbazia di Coltibuono. Il primo feudatario del castello risulta essere stato un certo Guardellotto. Quest'ultimo fu spogliato di tutti i suoi beni a causa di contrasti sorti con l'imperatore Federico I Barbarossa il quale affidò Meleto alla locale famiglia dei Firidolfi, già insediati in altri castelli della zona. Da qui ebbe origine il ramo dei Firidolfi detto appunto 'da Meleto' mentre un'altra divisione della famiglia dette vita a quello dei Ricasoli Fibindacci che legheranno fortemente il loro nome alla storia di questi luoghi del Chianti.
La posizione strategica, su un colle a diretto controllo della sottostante strada di collegamento fra il Valdarno Superiore e il Chianti, oltre che la vicinanza con il confine fra i territori controllati dai senesi e quelli fiorentini, dei quali il castello era l'ultimo baluardo, resero Meleto una delle fortificazioni principali del Terziere della Lega del Chianti capitanato da Gaiole. Per questi motivi il castello fu per secoli teatro di guerre senza però subire gravi distruzioni.
L'impostazione essenzialmente "militaresca" dell'insediamento può essere riscontrata ancora oggi nonostante le trasformazioni subite nel XVIII secolo: la forma a quadrilatero irregolare, quasi un trapezio, con la presenza al centro della torre del cassero, sebbene notevolmente abbassata, ci mostrano un classico esempio di castello-recinto.