Il Castello di Gallico, con le sue cinque torri di pietra e mattoni rossi, è un bellissimo esemplare di azienda agricola fortificata: la sua mole imponente si erge solitaria sull'altopiano delle crete nel Comune di Asciano, poco distante dal villaggio di Montecalvoli, alle cui vicende e proprietari è stato legato nel tempo.

Asciano: la storia di Asciano ha origini di difficile definizione; la fonti storiche riportano notizie di un antichissimo "predio", proprietà della famiglia Axia, di origini etrusche, ma il nome Asciano pare mutuato da "Azianum", termine che si trova già in antiche epigrafi per designare la comunità e l'area territoriale circoscritta dai fiumi Ombrone e Asso.
Asciano fu territorio dei Domizi, come testimonia un mosaico romano pavimentale scoperto nel 1899 in un orto di via del Canto: in seguito, fino al IX secolo, fu feudo dei conti della Scialenga, da cui discese la famiglia dei Cacciaconti e di cui parla Dante ricordando un Caccia d'Asciano. La contea dei Cacciaconti passò poi alla Repubblica di Siena, nel XII secolo. Da quella lontana epoca la comunità ascianese fu fedele suddita senese e già nel 1213 nel Castello di Sciano fu eletto il primo Podestà.

La famiglia senese dei Tolomei, acquistò il Castello di Gallico nel 1319, e verso la fine del secolo ampliò una torre già esistente per custodirvi i prodotti della terra, nel tempo la trasformò in un castello-grancia.
I Griffoli, ricchi mercanti di seta di Montepulciano, lo acquistarono nella prima metà del 1400 e la Repubblica senese li obbligò a tenervi una guarnigione di soldati a difesa di quello che costituiva un importante avamposto strategico.
Passato attraverso vari proprietari, venne verso la fine del 1700 donato allo Spedale di Santa Maria della Scala di Siena, restituito in seguito alla famiglia Vallesi e, all'inizio del 1800, per eredità passò alla famiglia Terrosi e poi, nella prima metà di questo secolo, alla famiglia Fei e ai Biagini di Monte S.Savino.
Di recente è stato restaurato con perizia e recintato, cosicché, sfortunatamente, ora si può ammirare solo da lontano.