Situato nell'estremo lembo meridionale della provincia di Siena, a confine con Umbria e Lazio, il territorio comunale di San Casciano dei Bagni si estende nella zona collinare a sud del monte Cetona, ed Acquapendente sul fiume Paglia, tributario di destra del Tevere. Lo stesso Paglia e i suoi affluenti Rigo ed Elvella ne costituiscono buona parte dei confini amministrativi.

La più antica memoria documentaria di San Casciano risale al 995, quando il marchese Ugo di Toscana donò all'abbazia dell'Amiata una curtis in località Bagno, donazione poi confermata da un privilegio di Enrico II del 1004. Soltanto nel 1081 la pieve sorta presso il villaggio - in precedenza segnalata come dedicata a Santa Maria o a San Giovanni - compare col titolo di San Cassiano, in un atto di protesta dei monaci amiatini contro gli Aldobrandeschi. Tuttavia dalla metà del XII secolo fino agli inizi del XV il castello fu signoria della potente consorteria dei Visconti di Campiglia, mentre il controllo della zona era conteso tra Siena e Orvieto.

Intorno alla metà del Trecento San Casciano si può considerare inserito sotto l'egida senese ed in parte già acquistato dai Salimbeni. La sottomissione formale a Siena è del 1386, poi confermata più volte nel corso del Quattrocento.
Proprio sullo scadere di questo secolo, nel 1495, San Casciano fu saccheggiato dalle soldatesche di Vitellozzo Vitelli. In seguito divenne capoluogo della omonima podesteria dello Stato di Siena, comprendente Celle e Fighine e quindi una buona parte corrispondente all'attuale circoscrizione comunale. Pochi elementi rimangono oggi delle opere fortificatorie medioevali: qualche tratto delle mura, un'alta torre pentagonale, ed un altro paio in peggior stato di conservazione, mentre sul versante di sud-est un grande edificio neogotico turba notevolmente la lettura del complesso medioevale.

Fighine: il più antico documento riferibile a Fighine è un placito del 1058, rogato presso la sua pieve. Il castello fu dei Visconti di Campiglia cui lo confermarono privilegi di Federico II, nel 1226, e di Ludovico il Bavaro, nel 1328.
Nel corso del Duecento fu rivendicato da Siena ad Orvieto e successivamente venne spesso in possesso dei capitani di ventura. Fu occupato da Paolo Orsini che, all'inizio del XV secolo, lo concesse in feudo a Monaldeschi di Orvieto.
Nel 1440 fu occupato da Baldaccio di Anghiari, ma, l'anno dopo, morto Baldaccio se ne impossessarono i Senesi che ottennero dei Visconti di Campiglia la concessione dei diritti che essi ancora vi vantavano. Nel 1446 la Signoria di Siena commissionò a Bartolomeo di Biagio delle Stine e a tre maestri di Como, suoi soci, imponenti lavori di fortificazione di cui resta la descrizione. Erano in corso questi lavori quando, nel 1451, si impossessarono di Fighine i soldati dello Stato della Chiesa, ma nel 1464 Pio II ne fece consegna definitiva a Siena e questa affidò il completamento del cassero a Giovanni Gori e Paolo Ducci di San Quirico, che ultimarono il lavoro nel 1468.

Del Castello di Fighine oggi adibito a villa-fattoria si conservano buona parte delle imponenti opere fortificatorie. Delle tre torri angolari, quella ottagonale, la più possente, è forse il cassero; torri circolari, di cui una funge da abside della chiesa sono inserite nel circuito delle mura.