La valle del torrente Sorra, che confluisce nell'Arbia presso il ponte che da questo fiume trae il nome, si può dire confluisca la maggior parte del comune di Monteroni: tuttavia anche l'Arbia attraversa il territorio comunale, passando nei pressi del capoluogo.
Il paesaggio collinare è quello caratteristico della campagna a sud di Siena, dai rotondeggianti rilievi punteggiati da radi alberi e da isolate case coloniche, dove predomina la coltivazione dei cereali. Monteroni d'Arbia è un centro di sviluppo relativamente recente. Nella organizzazione dello Stato di Siena, alla fine del XVI secolo, le principali località che ora rientrano nel territorio comunale appartenevano alla Podesteria di Buonconvento. La moderna comunità di Monteroni d'Arbia fu staccata da quella di Buonconvento nel 1810 ed ancora in quegli anni, ci informa Emanuele Repetti, non vi erano "né mercati settimanali, né fiere annuali".

La fortuna di Monteroni va ricercata nella presenza della via Francigena, la più importante strada medioevale tra Roma e l'Europa centrale, il cui posto fu preso poi dalla strada regia romana ed infine dalla strada statale n.2, abbastanza impropriamente denominata "Cassia". L'abitato si sviluppò praticamente presso un mulino fortificato, costruito all'inizio del Trecento dallo Spedale di Santa Maria della Scala di Siena, cui apparteneva anche la vicina "grancia" fortificata della Cuna. Il Mulino di Monteroni conserva quasi intatta la sua struttura costituita da un torrione in cotto, con base scarpata e coronato da un giro di beccatelli, in origine forse sormontati da merli. Sul lato orientale un interessante sistema di archi permette l'uscita dell'acqua, alla cui alimentazione provvede l'ampia gora posta sul retro.

La vicinanza a Siena del territorio di Monteroni dovette ostacolare l'affermarsi di forti signorie feudali: e poche sono le testimonianze in merito. Sappiamo della presenza degli Ugurgieri a Grotti, un imponente castello con base a scarpa ma alterato da rifacimenti posteriori, e di quella dei conti Guglieschi a Lucignano d'Arbia, cui i senesi contrastarono la costruzione del castello alla fine del XII secolo. Nel Duecento Lucignano compare come un borgo formalmente soggetto al comune di Siena, forse sede di un vicariato fino verso la metà del secolo successivo. Delle fortificazioni che Lucignano ebbe tra il Trecento e il Quattrocento oggi resta, altre alle due porte-torri pesantemente integrate, qualche tratto delle mura e dalla torre che ora funge da campanile della pieve.

Il complesso medioevale più interessante, più grandioso e meglio conservato del territorio di Monteroni è senza dubbio la Grancia di Cuna.
Nel 1152 vi è documentato un ospizio, in relazione alla vicinanza con l'importante via Francigena che, nei pressi, varcava l'Arbia. All'inizio del Duecento le terre circostanti furono acquistate dal comune di Siena e dallo Spedale della Scala che, nel Trecento, avrebbe provveduto alla fortificazione dell'importante grancia. Il complesso della fattoria fortificata si compone praticamente in due parti distinte: il grandioso edificio dei magazzini e il villaggio che lo affianca. Al borgo si accede da una porta collocata in una bassa torre, che dà in una piazza ove si affacciano le abitazioni e dove si aprono gli accessi alla fattoria. Fuori della porta è la chiesetta trecentesca con resti di affreschi del Quattrocento.

Il complesso della fattoria consiste in un blocco quadrilatero, con torri d'angolo sul lato meridionale, con apparati difensivi a sporgere di tipo senese, mentre le finestre hanno l'arco ribassato. Dall'ingresso principale si entra in un cortile a forma di L, quindi, attraverso un portale aperto in una torre, si accede all'interno per una rampa con volte a crociera ed un ambiente con volta ad ombrello a spicchi disuguali e costole in cotto, con una statua che raffigura forse il Beato Sorore, dei Federighi. La rampa continua ancora per un cortile stretto e lungo e, con cambiamenti di direzione, permette di salire con bestie da soma ai magazzini dei vari piani.