Il Castello di Brolio, di origine alto medievale, è posto nel comune di Gaiole in Chianti al confine con Castelnuovo Berardenga.

Gaiole in Chianti: tra i Comuni del Chianti senese, Gaiole ha origine da un "mercatale" e non da un borgo medievale fortificato. Scarsa è la documentazione fino al Duecento, come scarse sono le notizie sull'origine del suo nome che, a differenza di molti altri luoghi anche del comprensorio, hanno chiare derivazioni etrusche. Ricordato per la prima volta verso la fine dell'XI secolo, nasce come luogo di scambio di merci, alla confluenza tra il Barbischio e il Massellone, torrente che attraversa il centro abitato e si getta più a valle nelle acque dell'Arbia, che in questa zona ha la sua sorgente. Il mercato sorgeva lungo il corso del Massellone, in un ampio spazio adatto ad accogliere genti, bestiame e masserizie. Agli inizi del XV secolo il "mercatale" si configura già come centro residenziale, con una popolazione dedita ai commerci e alla gestione di empori e botteghe. La popolazione continua a crescere fino a quando, intorno al 1350, si istituzionalizza in vero e proprio Comune, passato sotto Firenze nel 1338 e diventato un terziere della Lega del Chianti insieme a Radda e Castellina.
Gaiole è un importante Comune a vocazione vitivinicola, nel cuore del Chianti Classico di terra senese. La produzione vinicola, con alcune aziende note anche fuori dai nostri confini (Brolio, Ama, Meleto, Cacchiano), costituisce l'asse portante dell'economia della zona, alla quale si accompagna una discreta produzione di olio d'oliva.

Il castello di Brolio è di origine longobarda, sebbene dell'antico fortilizio non rimanga oggi alcuna traccia ad eccezione della locazione. Il suo ruolo nella storia iniziò ad essere rilevante a partire dal XII° secolo, quando vi si insediò la potente famiglia dei Ricasoli da Cacchiano, ai quali ancora oggi appartiene. La sua posizione strategicamente fondamentale per il controllo della zona del Chianti ai margini dell'influenza fiorentina, quindi ai confini con il territorio senese, pose il castello al centro delle molte guerre di frontiera a partire dal '300 fino alla metà del XVI° secolo.
Il castello fu quasi sempre in mano a Firenze, ad eccezione di una temporanea occupazione senese a seguito della seconda invasione aragonese del Chianti nel 1472. A seguito di questo evento, a partire dal 1484, dopo che il castello era tornato fiorentino, iniziò una profonda opera di ristrutturazione e potenziamento della roccaforte tanto che possiamo considerare Brolio una delle prime fortezze bastionate italiane.
I suoi bastioni, in pietra e ancora oggi in perfetto stato, hanno una pianta a forma di pentagono irregolare. Sembra che l'architetto responsabile dell'opera sia stato Giuliano da Sangallo. La cinta racchiude i resti dell'originale castello medievale, il cassero e la chiesa romanica, oltre che una grandiosa villa neogotica in mattoni rossi fatta costruire al posto dei preesistenti locali dal barone Bettino Ricasoli, 1809-1880 famoso uomo politico detto il Barone di Ferro, nel secolo scorso.
Il Castello di Brolio è diventato famoso non solo per il suo straordinario vino, ma anche per storie (o leggende) di fantasmi. A Brolio sembra che di tanto in tanto compaia il fantasma del Barone Bettino Ricasoli, dittatore della Toscana in nome di Vittorio Emanuele II, dopo la cacciata, avvenuta nel 1859, del Granduca Leopoldo II. La famiglia Ricasoli ha vissuto in questo luogo fin dal XII secolo. A Bettino il merito di aver "inventato" la formula del vino Chianti, una prestigiosa miscela di sangiovese, trebbiano, malvasia e cannaiolo.
Il suo fantasma, si dice, compare su di un cavallo bianco nelle notti di luna piena.