Il castello di Bibbiano domina l'alta valle dell'Ombrone a poca distanza da Buonconvento.

Buonconvento: il nome latino di questo delizioso centro della Val d'Arbia era "Bonus Conventus", a significare la buona convivenza degli uomini che si stabilirono in questo fertile territorio, generoso per la qualità dei terreni di fondo valle e per le acque dell'Ombrone, che conferisce ricchezza a tutta la zona insieme all'altro fiume, l'Arbia, che dà il nome alla valle. Il primo documento che ricorda Buonconvento è del 1192 anche se l'insediamento è più antico, di origine etrusca e romana. La fioritura economica e civile di Buonconvento è dovuta anche alla sua posizione strategica, su quella grande strada di collegamento medievale che fu la via Francigena. Nei secoli, il luogo fu al centro di pellegrinaggi verso Roma, di traffici e di scorrerie dei nemici della Repubblica di Siena, che spesso lo attraversarono e lo distrussero. Il territorio di Buonconvento è immerso nel contesto di un paesaggio splendido che offre ottime occasioni per un turismo di qualità in una terra a vocazione agricola, con una pianura delimitata dell'andamento ondulato di piccole colline, culture e boschi, cipressi, grano, viti e olivi.

L'insediamento fortificato di Bibbiano è presente in loco almeno dall'850, proprietà del conte longobardo Guinigi di Reghinari, legato imperiale al tempo di Ludovico II. Il nome Bibbiano deriva da 'Bibbio' (in latino bibianum), uccello acquatico simile all'anatra del quale erano ricche queste terre chiamato anche Fischione.
Proprietà dei Guiglieschi, nel 1051 l'imperatore Arrigo III lo consegnò alla protezione dell'Abbazia di Sant'Antimo. Poi Bibbiano passò ai conti Cacciaconti che nel 1197 lo donarono alla Repubblica Senese che provvide al rinforzamento delle strutture. Ulteriori aggiunte e restauri furono portati avanti nel 1338 e nel 1400.
Nonostante sia stato usato più come residenza che come fortilizio, Bibbiano si presenta ancora oggi nel suo fiero aspetto di castello medievale, un massiccio quadrilatero cinto da fossato, la porta principale dotata di ponte levatoio, due cinte murarie con feritoie, camminamento di ronda e gran parte della merlatura guelfa intatta, due torrette d'angolo con apparato difensivo a sporgere su beccatelli in pietra (entrambe sul fronte occidentale, una integra e una scomparsa), mastio centrale (la cui sommità è stata ricostruita dopo il terremoto del 1909 e dotata di tetto appoggiato sulla esistente merlatura).