Dall'VIII e fino al XIV secolo e oltre la più importante strada della Toscana, nonché una delle maggiori in Europa, fu la Via Francigena o Romea, che conduceva dal canale della Manica e Roma lungo un percorso di 1600 chilometri. L'origine della strada in Toscana va ricercata nella necessità da parte dei Longobardi di poter disporre d'un itinerario alternativo, fra quello costiero dell'Aurelia (impaludato, insicuro e sotto il controllo bizantino) e quello orientale della Via Cassia.

All'inizio la strada fu chiamata "del monte Bardone", ossia dell'attuale passo della Cisa, ma con il dominio dei Franchi assunse il nome di Francisca o Francigena.

La strada con il passare degli anni divenne la grande via europea dei pellegrini che, a piedi, si recavano nella Città Eterna. Lungo il percorso furono creati numerosi ospizi, nei quali i pellegrini e i viandanti erano accolti e rifocillati da ordini religiosi. Accanto agli "spedali", sorsero chiese, abbazie e castelli e si svilupparono centri abitati: lungo la Via Francigena si possono osservare splendidi esempi del romanico in Toscana, come la chiesa abbaziale di Sant'Antimo presso Montalcino.

La straordinaria affermazione di Siena nel Medioevo si deve principalmente alla posizione della città lungo la Francigena. Siena disponeva di trenta ospizi (spedali) all'interno della città e un'altra cinquantina nei 20 chilometri intorno all'abitato: lo Spedale di Santa Maria della Scala divenne uno dei centri di ricovero più importanti d'Europa.

La Via dei Pellegrini, fra piazza del Campo e piazza San Giovanni, rappresenta un tratto della via Francigena in città.

Lasciata Siena la strada seguiva il tracciato della Cassia toccando Monteroni d'Arbia, Ponte d'Arbia, Buonconvento e San Quirico d'Orcia fino ad arrivare a Abbadia San Salvatore e Radicofani.

L'esatto percorso della Via Francigena c'è noto attraverso il diario di Sigerico, arcivescovo di Canterbury, che si recò a Roma nel 990: nel prezioso documento sono descritte le 80 tappe compiute, le soste, i guadi e i passaggi obbligati.

Sul versante sud del territorio senese, lungo le crete e tra i verdi campi della Val d'Orcia, non mancano le testimonianze di fede e di cristiana solidarietà offerte dalla Francigena. Agli inizi del XIII secolo quando la civiltà feudale, tendenzialmente chiusa e autosufficiente, aveva esaurito il proprio scopo principale di difesa del territorio dai pericoli esterni, si apriva una nuova era, "l'Era dei mercanti".

L'antica via dei pellegrini si affollò da ricchi e potenti banchieri, da ogni sorta di commercianti, da signori e da prelati che la percorrevano da un capo all'altro. Testimone importante di questo periodo fu Ghino di Tacco, il quale, dal suo castello di Radicofani, taglieggiava con gran cura abati e mercanti, vescovi e nobili, purché di sonante pecunia.

Nell'alto Medioevo le strade furono abbandonate a se stesse e la loro manutenzione, in sostanza, non fu più attuata: la larghezza media era di tre metri, il fondo in terra battuta e il selciato esisteva soltanto in prossimità dei centri abitati più ricchi, il tracciato era tortuoso e con forti pendenze. I corsi d'acqua venivano superati con qualche piccolo ponte ma nella maggior parte dei casi vi erano guadi non praticabili nella cattiva stagione.